Química Orgânica II
Código: QUI605
Créditos: 7
Conteúdo Programático e Cronograma
1 – Álcoois e Éteres
- Estrutura e Nomenclatura.
- Propriedades físicas de álcoois e éteres.
- Preparação de álcoois e éteres.
- Conversão de álcoois em mesilatos, tosilatos e haletos de alquila.
- Sínteses de álcoois por redução de compostos carbonílicos.
- Obtenção de álcoois utilizando compostos organometálicos.
- Reações de álcoois e éteres.
- Reações com epóxidos para obtenção de éteres e álcoois.
2 – Sistemas insaturados e conjugados
- Substituição alílica e o radical alila.
- Estabilidade do radical e do cátion alílico.
- Estudo das regras de ressonância e aplicações.
- Estudo do 1,3-butadieno: reações de adição (controle cinético e termodinâmico).
- Alcadienos e hidrocarbonetos poliinsaturados – comportamento frente as reações de adição.
- Comentários sobre o comportamento destes compostos no Ultravioleta-visível.
3 – Compostos aromáticos
- Estrutura e Nomenclatura.
- Benzeno e sua estabilidade
- Definição de aromaticidade e anti-aromaticidade.
- Apresentação dos conceitos de aromaticidade. Regra de Hückel.
- Apresentação de compostos benzenóides e não benzenóides.
- Apresentação de compostos aromáticos heterocíclicos.
- Paralelo entre a aromaticidade e as propriedades das substâncias aromáticas.
4 – Reações dos compostos aromáticos
- Reações de SEA do benzeno (nitração, halogenação, sulfonação, alquilação e acilação de Friedel- Crafts).
- Reações de SEA do benzeno monossubstituído e polissubstituído (estudo da reatividade e orientação das substituições conforme o substituinte do benzeno).
- Reação de Clemmensen.
- Reações das cadeias laterais do benzeno: oxidações e reações radicalares.
- Aplicação destas reações em síntese orgânica. Retrossíntese.
5 - Aldeídos e Cetonas
- Nomenclatura de aldeídos e cetonas.
- Propriedades físicas.
- Preparação de aldeídos e cetonas.
- Reações de adição aos compostos carbonílicos.
- Tautomerismo ceto-enólico.
- Condensação aldólica.
- Adição de álcoois: os acetais e cetais.
- Adição dos derivados da amônia.
- Halogenação de cetonas.
- Aldeídos e cetonas não saturados.
- Oxidação de aldeídos e cetonas.
- Acidez dos hidrogênios a dos compostos carbonilados.
- Testes químicos para identificação de aldeídos e cetonas.
6 – Ácidos carboxílicos e seus derivados
- Estrutura e Nomenclatura.
- Propriedades físicas.
- Preparação de ácidos carboxílicos.
- Reações de substituição nucleofílica no carbono acílico:
- formação e reatividade de cloretos de acila, anidridos, ésteres e amidas.
7 - Aminas
- Estrutura e Nomenclatura.
- Propriedades físicas.
- Basicidade de aminas.
- Exemplos de aminas biologicamente importantes.
- Síntese de aminas.
- Reações de aminas: formação de sais de diazônio.
8 - Métodos Físicos de Determinação Estrutural
- Espectroscopia no infravermelho. Introdução e aplicação direta na interpretação
- de espectros.
- Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio.
- O spin nuclear: origem do sinal.
- Posição e número de sinais.
- Desdobramento de sinais: acoplamento spin-spin.
- Aplicação direta na interperetação de espectros.
- Espectrometria de Massas por Impacto eletrônico.
- Mecanismos de fragmentação.
- Aplicação direta na interpretação de espectros.
PRÁTICA
OBJETIVOS DO CURSO
Treinar o aluno em síntese orgânica, através da realização prática de diversas reações químicas orgânicas, com aplicação dos conhecimentos adquiridos em Química Orgânica Teórica. Incentivar a pesquisa em laboratório.
Cada grupo fica responsável pela seguinte seqüência de síntese:
BENZENO - NITROBENZENO - ANILINA - ACETANILIDA - P-ACETAMIDOBENZENOSSULFONAMIDA- SULFANILAMIDA.
Os alunos realizam uma síntese total de uma substância com atividade antimicrobiana, a sulfanilamida, a partir de um reagente comercial simples como o benzeno. A seqüência envolve a realização dos principais tipos de reações orgânicas vistas na disciplina teórica , bem como a aplicação dos métodos de purificação e separação vistos no curso de química orgânica I Prática.
Ementa
Álcoois e éteres. Álcoois a partir de compostos carbonílicos. Sistemas insaturados e conjugados. Compostos aromáticos. Reações dos compostos aromáticos. Aldeídos e cetonas. Ácidos carboxílicos e seus derivados. Aminas. Introdução às espectrometrias: RMN, infravermelho e massas.
Critérios de Avaliação
No semestre são distribuídos 100 pontos, sendo estes divididos em quatro provas de 20 e os 20 pontos restantes são distribuídos na prática de química orgânica II.
Metodologia de ensino
Os assuntos são tratados de forma expositiva utilizando o quadro negro, o retroprojetor ou o multimídea quando necessário. Os temas são expostos para os alunos e intercalados com exercícios para discussão e aplicação direta do que está sendo explicado.
Bibliografia Recomendada
Química Orgânica - T.W. Graham Solomons & C.B. Fryhle, Vols. 1 e 2, 7a Edição, LTC, 2002.
Organic Chemistry, Morrison & Boyd, 6a. edição.